Castelfranco Veneto ha una storia relativamente recente, essendo stata fondata dal Comune di Treviso nel secolo XII come baluardo difensivo. Il suo nome deriva da Castrum Francum e si riferisce alle franchigie concesse ai suo abitanti in cambio della difesa offerta dal castello contro gli attacchi dei Padovani. La sua cinta muraria, di mattoni rossi, è una delle più caratteristiche d'Italia e definisce la storia di questa piccola cittadina, che per le sue caratteristiche è presto contesa tra varie città e dinastie: è prima sotto il dominio di Ezzelino III, poi passa a Cane della Scala, a Francesco da Carrara e alla città di Venezia, sotto il cui controllo rimane fino alla fine della Repubblica Veneziana, nel 1797.
Il XVIII secolo è sicuramente quello più propizio per la città, che si arricchisce di nuove opere e costruzioni e ha una nuova espansione sociale ed economica. In seguito al Trattato di Campoformio la città passa agli Austriaci, nelle cui mani rimane fino al 1866 - fatta eccezione per la breve parentesi del napoleonico Regno d'Italia - quando insieme al resto del Veneto è annessa all'Italia.
Il simbolo della città è senza dubbio il Castello del secolo XII, conservato quasi integralmente con le torri e le alte mura che cingono il borgo antico. All'esterno del castello si possono osservare diversi palazzi dei secoli XVI, XVII e XVIII. Da non perdere è il Duomo di San Liberale, del secolo XVIII, opera di Francesco Maria Preti, di ascendenza palladiana e con un campanile ricavato da una delle torri murarie della città. All'interno si conserva una delle opere del Giorgione, l'artista simbolo di Castelfranco: la Pala Madonna col Bambino in trono e i SS. Francesco e Liberale. Altre opere presenti nel Duomo si devono a Jacopo Negretti, al Bassano e al Veronese che realizzò gli affreschi della sagrestia. Imprescindibile una visita alla Villa Revedin-Bolasco, del secolo XVIII, circondata da un vasto giardino in cui è collocato un teatro all'aperto abbellito con statue della bottega del Marinali. Altri luoghi da visitare sono la Casa Pellizzari, dove visse il Giorgione, la Chiesa di S. Maria di Pieve, del secolo XI ma ricostruita in stile neoclassico nel '800, e il Teatro Accademico, anch'esso realizzato su progetto del Preti.
A Castelfranco e nelle cittadine vicine si tengono numerose feste popolari, soprattutto di carattere eno-gastronomico. Una delle più tipiche è la celebrazione del Palio di Castelfranco Veneto, una manifestazione storica rievocativa, con corteo in costume tipico dei borghi cittadini dell'epoca medievale. Il Teatro Accademico propone da alcuni anni una Stagione Musicale alla quale si affianca una Stagione di Prosa di notevole interesse.